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¿Cada cuanto recomiendan hacer un update && upgrade al server?

Hola tengo que mantener unos servidores en mi trabajo y no se cada cuanto tiempo aplicar un apt-get update y apt-get upgrade, Cualquier consejo es bienvenido :D

Maquina virtual de OSSIM.

Estimado, adjunto enlace de la maquina virtual de OSSIM, esta maquina la uso en el curso de implementacion de un SOC:

https://docs.google.com/uc?id=0B_itwFl467yBTTFFUUgwUmlWOWs&export=download

¿Que me recomiendan para automatizar la configuración de un servidor?

Hola estoy configurando una aplicación y necesito instalar una serie de servicios y configuraciones varias, que me recomiendan que no sea docker.