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El paso fundamental antes del pentesting

Buenas a todos;

He visto y estudiado muchos cursos sobre pentesting, me considero usuario basico-intermedio en esto, sobre todo metasploit, pero me asalta y siempre me a asaltado la siguiente duda;

En todos lados incluyendo en esta web, indican como llevar a cabo un pentesting bla bla bla, pero nunca me han dicho ni he visto como realmente se empieza, pondré un ejemplo; - Un vecino, micro empresario me reto a que vulnerara su laptop donde tenia toda la info de su negocio, busqué toda la info de él, en buscadores etc. Pero... Tengo que entrar a su red para empezar a hackear o hacer el test de instrusión a su laptop, como entro a su red, si no tengo acceso a la red fisicamente, tendría que ser vía wifi, como hacemos eso?? he visto montones de maneras de romper wifi, pero sin exito, tengo diccionario de 43Gb, y nada, siempre hablan de como se busca info, se vulnera, pero si no puedes enviando archivos infectados o ingenieria social, solo tiene el wifi, podrían explicar eso? gracias.

Pd.: quedé como idiota al no poder tan siquiera entrar a su red por ultimo para empezar en test de intrusion a su laptop.

Actualización de kali linux da error para metasploit

Hola a todos;

tengo kali en virtualbox, al darle en apt-get update && apt-get upgrade, el msfconsole me da error, que falta rake, lo instalo con gem, luego aprecen mas cosas que tambien los termino instalando hasta que llega el momento en que ya no me dice que falta algo, sino que simplemente no ejecuta, error total, alguna solucion?? siempre me ha pasado tanto en virtual como vmware...